BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzena dan Turunannya

1.      PENGERTIAN BENZENA

Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam. Nama IUPAC Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena). Dan nama lainnya Benzol. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Rumus molekulnya adalah C6H6.

2.    SENYAWA-SENYAWA TURUNAN BENZENA

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH₂. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C₆H₅–C₆H₅.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C₅H₅N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.

3.    TATA NAMA SENYAWA BENZENA

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh:

Hidroksibenzena         Aminobenzena            Nitrobenzena                          

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya.

Contoh:

Butilbenzena                           Isopropilbenzena

            Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6H5–, disingkat –ph). Contoh:

Gugus benzil               Gugus fenil                 3-feniloktana

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan:orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

o-hidroksimetilbenzena           m-hidroksimetilbenzena          p-hidroksimetilbenzena

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. 

Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum (trivial), misalnya:

IUPAC: Metilbenzena            Fenilamina/amino        benzena           Feniletena/vinilbenzena

Trivial: Toluena                       Anilin                          Stirena

IUPAC    : Metoksibenzena/fenil metil eter             Hidroksibenzena/fenilalkohol

Trivial      : Anisol                                                   Fenol                                                       Benzaldehida           Asam benzoat

Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena.

Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.

Contoh:

3,4-diklorotoluena                   Asam 3,4-dibromobenzoat                      Asetofenon

4.        REAKSI SUBSTITUSI BENZENA

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.

a. Halogenasi Benzena

Dengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya:

Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan). Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.

Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

b. Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat (Gambar 7.4). Reaksinya secara umum:

Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO²⁺ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:

2H₂SO₄ + HNO₃ ↔ 2HSO­₄^- + H₃O⁺ + NO²⁺

Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitrobenzena:

Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di–

atau tri–nitrobenzena.

Benzena Monosubstitusi

Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.

Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga tetap

digunakan dalam sistem IUPAC.

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituen yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5^- diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2^-.

Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan gugus benzil sering diberi nama sebagai substituen.

Contoh :

Benzena Disubstitusi

Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena. Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituen diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor 1.

Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi:

Benzena Polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisi

masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan

nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.

CONTOH :

Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau

lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom

karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.

5.        SIFAT, KEGUNAAN, SERTA DAMPAK SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen.

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
  tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
  (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena

Berikut ini beberapa senyawa benzena dan

turunannya.

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C. Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

3. Anilina

Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH₃COCl) membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH₃–CO–NH–C₆H₅ diberi nama asetanilida. Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.

4. Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₅Cl. Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C.

5. Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₆CO₂. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan.

6.      Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2. Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

7.      Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol. Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8.      Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH. Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9.      Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan. Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat.TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan.

DAFTAR PUSTAKA

Harnanto, Ari dan Ruminten. 2009. KIMIA 3 UNTUK SMA/MA KELAS XII. Jakarta. Setia Aji 

Budi Utami, dkk. 2009. KIMIA UNTUK SMA/MA KELAS XII. Jakarta. CV.Haka Mj